La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Charlie tombe sur Chelsea au cinéma, accompagnée d'un autre homme. Mais celle-ci finie par atterrir chez Charlie, et ils passent la nuit ensemble. Heureux, Charlie est persuadé que le mariage est de nouveau sur les rails. Mais Chelsea n'est pas encore sure qu'ils aient un futur tous les deux...