La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Charlie sort depuis un mois avec Chelsea mais ne semble pas prêt à abandonner ses petites habitudes pour passer la nuit chez elle pour la première fois.
De son côté, Jake est puni pour 2 semaines après avoir montré ses fesses à l'équipe féminine d'athlétisme.