La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Charlie se retrouve coincé dans une thérapie de couple lorsque Chelsea le quitte après avoir réalisé qu'il ne la connaissait pas du tout. Alan lui donne de fausses informations au sujet de Chelsea pour s'amuser.
Lorsque Charlie se goinfre de tous les pots de pudding du frigo, Jake décide de riposter.