La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Jake demande conseil à Charlie au sujet d'une fille qu'il aime bien. Mais Alan lui interdit ce genre de discussion avec son fils après l'avoir traité de misogyne. Lorsque Rose explique à Charlie qu'il ne pourra s'engager dans une relation émotionnelle tant que ses problèmes avec sa mère ne seront pas résolus, il décide de l'affronter.
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