La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan fait la rencontre d'une femme qui s'appelle Nancy, au supermarché qui lui permet de réaliser tous ses désires sexuels et Charlie est obligé de garder Jake pendant son absence. Juste après quelques jours, Alan envisage de se marier avec Nancy et Charlie et sa mère s’inquiètent pour lui. Alan appelle Nancy pour la demander au mariage mais celle-ci lui réponds qu'elle ne pouvait pas sortir avec lui car son mari est retourné très tôt de son voyage.
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