La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Judith annonce à Alan qu'elle va prendre des vacances et doit alors s'occuper de Jake pendant toute la semaine. Après une journée dure au travail, Alan oublie d'aller chercher Jake à l'école. Alan apprend qu'il a un rendez-vous important et demande à Charlie d'accompagner son fils à l'école. Charlie oublie lui aussi d'aller chercher Jake après l'école et Alan oublie lui aussi d'aller chercher Judith à l’aéroport.