La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alors qu’Alan et Walden s’apprêtent à fêter Halloween en galante compagnie, Walden fait une crise cardiaque. Suite à cette alerte, il se rend compte que sa vie est pathétique et veut en redéfinir les priorités. Il cherche à donner un sens à sa vie et ses décisions vont avoir un impact majeur sur l’avenir d’Alan.
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