La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Sur les conseils de Lyndsey et parce qu'il ne veut plus être seul, Walden décide de s'inscrire dans une agence matrimoniale pour les personnes riches. Mais le résultat de tout ça c'est que Walden finit par recoucher avec son ex-femme, Bridget. Cette dernière se révélant plus dominatrice que jamais, Alan craint pour la santé mentale de Walden.