La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan est en plein désarroi quand il découvre que la nouvelle petite amie de Jake, Tammy, est une mère de famille de 36 ans. Lors d'une visite de Tammy et de Jake, Alan s'inquiète d'autant plus quand il apprend que Tammy gère un salon de tatouage. De son côté, Walden ne comprend pas ce qui attire Tammy chez Jake jusqu'à ce que ce dernier lui avoue un secret que Walden a bien du mal à ne pas révéler à Alan.
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