La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan prend une décision qui entraîne un froid dans sa relation avec Lyndsey. Cette dernière va même jusqu'à rompre encore une fois. Très atteint par cette situation, Alan se retrouve avec ses uniques vrais amis en la personne de Walden, Billy et Herb qui ont de la commisération pour lui. Ceux-ci le poussent à passer une nuit de débauche dans le but de se remonter le moral.
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