La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan conseille à Walden de tout dire à Kate sur sa véritable identité avant qu'ils ne s'envolent tous les deux pour New York pour aller voir le spectacle musical de Kate. Walden et Alan se retrouvent ensuite à participer à la comédie musicale ce qui permet à Walden de montrer tous ses talents en tant que chanteur.