Louie est un enfant de 8 ans, vivant dans la ville fictive de Cedar Knoll, dans le Wisconsin. C'est un jeune garçon très sensible et impressionnable, mais aussi intelligent. Il utilise souvent son sens de l'humour pour faire face aux situations difficiles.
Louie gets a summer job as a caddy to earn some extra cash and becomes the good luck charm and personal servant to Jojo Stomopolous, the resident Pinenut Country Club snob.
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