Louie est un enfant de 8 ans, vivant dans la ville fictive de Cedar Knoll, dans le Wisconsin. C'est un jeune garçon très sensible et impressionnable, mais aussi intelligent. Il utilise souvent son sens de l'humour pour faire face aux situations difficiles.
The winter carnival begins in Cedar Knoll and The Anderson family loses every competition they enter. Meanwhile, Louie develops a crush on Jeannie's sister and tries to learn how to skate to get close to her.