Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Pendant que les Simpson visitent une cidrerie historique, monsieur Burns est bloqué dans un train dans la région de Waynesport. Un vendeur de souvenirs en profite pour essayer de vendre ses produits aux passagers. Lorsqu'il arrive au niveau de la voiture de M. Burns, il le regarde bizarrement puis sort une vieille photo de lui plus jeune. Lorsque le train repart, il apprend qu'il va à Springfield. Sur leur trajet du retour, les Simpson prennent en auto-stop le vendeur de Waynesport et le dépose au manoir de M. Burns. Il se présente alors comme étant son fils, Larry. Après quelques jours passés ensemble, M. Burns décide de le mettre à la porte. Homer héberge Larry et lui propose de faire croire à son père qu'il a été kidnappé...