Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
En se rendant au Bar de Moe, Homer voit Madame Krapabell entrain d'essayer de rompre avec le proviseur Skinner, sans savoir comment lui annoncer. Celle-ci propose à un des autres clients de rompre avec Skinner pour elle en échange d'une bière, ce qu'Homer s'empresse d'accepter. Ayant réussi, il est engagé par les Springfieldiens pour annoncer d'autres mauvaises nouvelles, récoltant de grosses sommes d'argent. Lisa ayant attrapé la passion des mots croisés, elle en remplit de plus en plus jusqu'à participer à un concours. En l'y accompagnant, Homer découvre qu'on y fait des paris et décide de miser son argent sur Lisa...
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