Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Homer sauve la vie de M. Burns en lui évitant de se noyer dans une fontaine du centre commercial. Pour le remercier, Burns l'invite à dîner. Lorsque M. Burns l'interroge sur son plat préféré, Homer déclare aimer les pizzas de style Chicago et, à sa grande surprise, Burns lui propose une soirée de milliardaire en jet privé à Chicago. À son retour à Springfield, Homer déprime, car il est certain d'avoir connu, ce soir là, ce à quoi il n'aura jamais accès.