Prenant place à Springfield, la ville américaine moyenne, la série se concentre sur les singeries et les aventures quotidiennes de la famille Simpson; Homer, Marge, Bart, Lisa et Maggie, ainsi qu'une distribution milliers de personnages. Depuis le début, la série est une icône de la culture pop, attirant des centaines de célébrités en invitation. L'émission s'est également fait un nom dans son interprétation satirique intrépide de la politique, des médias et de la vie américaine en général.
Au retour du Salon du tablier, Homer s'arrête au rodéo de la prison. Résultat : il se retrouve à l'infirmerie le dos mal en poing, après qu'un taureau lui ait donné une leçon. Marge découvre à la prison le talent artistique de Jack Crowley, un détenu. A la suite de ça, elle décide de faire du bénévolat au pénitencier en donnant des cours d'art plastique. Pendant ce temps-là, Homer consulte le docteur Hibbert qui l'envoie chez un chiropracteur. Le jury de libération, convaincu par Marge, remet en liberté conditionnelle Jack sous sa responsabilité. Elle l'héberge donc à la maison et lui trouve un travail...