La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted va enchaîner les mauvais choix en flirtant avec la fille qui passe le pire week-end de sa vie. Lily découvre que Barney et Robin ont convaincu le révérend officiant en utilisant l'histoire de son couple. Marshall cherche un moyen de convaincre sa femme de ne pas partir à Rome.
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