La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall trouve finalement une bonne âme qui va l'amener au motel : la mère. Celle-ci rejoint la résidence pour se venger d'un homme qui aime provoquer des disputes entre deux amis, et celui-ci va croiser Lily et Robin, ainsi que Ted et Barney.