La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
La mère de Marshall, qui vient d'apprendre le départ imminent de son fils et de sa famille pour Rome, veut à tout prix profiter de Marvin. Marshall décide alors d'aller passer une semaine avec elle. De leur côté, Barney et Robin profitent de leur dernière soirée avant le mariage, tandis que Ted explique à Lily qu'il compte quitter New York...
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