La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney et Marshall s'inquiètent du tempérament étrange de Jeanette et incitent Ted à la quitter. De son côté, Robin est invitée à tenir Marvin dans ses bras, une mission qui lui paraît insurmontable...