La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Même si Ted et sa nouvelle petite amie ne partagent pas les mêmes centres d'intérêts et ont presque 15 ans d'écart, Barney encourage Ted à continuer de la voir. Pendant ce temps, Robin apprend à s'adapter à son nouveau statut : celui de fiancée...
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