La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin tente de séparer Barney et Patrice coûte que coûte : elle décide de montrer le Playbook à Patrice en espérant qu'elle se disputera avec Barney. Ted se plaint car il s'aperçoit que les autres membres du groupe ne lui rendent jamais ce qu'il leur prête et Lily et Marshall ne sont pas d'accord sur le fait que la mère de ce dernier vienne passer quelques jours chez eux.
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