La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Après dix ans de recherches, Ted retrouve enfin son fantasme datant de dix ans : la « citrouille sexy », avec qui rien ne va. Robin a découvert que Barney est en partie Canadien, un drame pour lui. Lily et Marshall reçoivent un cadeau inespéré pour la famille qui s'agrandit, une maison en banlieue.
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