La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall reçoit un appel de Garisson Cootes à propos d'une offre d'emploi mais se rend rapidement compte que quelques-uns de ses excès datant de l'université (où il se faisait surnommer « Bièrcules ») sont facilement visibles sur internet. Dans les jours qui suivent, Ted profite de la couverture du magazine d'architecture sur laquelle il apparaît pour séduire, ce qui l'amène à obtenir deux (vrais) numéros. Il compte choisir l'une de ses filles au Bal Annuel d'architecture mais il y croise finalement Victoria, une de ses anciennes petites amies. Barney essaye de prouver à Nora la sincérité de ses sentiments sans lui mentir (pour la première fois avec une femme).