La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Après lui avoir avoué qu’il avait toujours des sentiments pour elle, Ted confie à Robin son désir de quand même toujours vivre avec elle, mais celle-ci doit partir en Russie pour un reportage. C'est l'occasion pour lui de partager sa situation avec Marshall et Lily qui, quelques années plus tôt, ont fait un pari où Lily pensait que Robin et Ted ne finiraient pas ensemble alors que Marshall pensait le contraire.
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