La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall et Lily déménagent dans leur maison de banlieue, le père de Lily s'est alors immiscé dans leur vie, tandis que Ted, Robin, Barney et Kevin essaient tant bien que mal de les oublier.