La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Lily et Marshall décident d'annuler la vente de leur maison secondaire pour s'y installer, ce qui contrarie Robin la poussant à tout faire pour les dissuader. Ted et Barney, lassés de voir leurs relations de couple en berne, décident d'adopter un enfant et l'élever à deux. Un bébé amené temporairement par Barney leur fait comprendre leur erreur et les rêves d'enfant de Barney se réveillent alors par le biais d'une nouvelle qui risque de changer beaucoup de choses.
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