La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Peu après Halloween à New York, Ted découvre que Zoey tente de saboter son image de professeur. Marshall doit licencier un employé, ce qui l'attriste autant que Barney est ravi. Mais personne ne sait ce qu'a fait Robin.
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