La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted, Lily, Marshall et Robin suivent Barney à ce qu'ils pensent être un rendez-vous galant avec une femme dont il est vraiment amoureux - avant de découvrir, à leur grande surprise, que Barney a une femme et un enfant dont ils ne connaissaient même pas l'existence...
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