La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall est tout prêt à fêter le 300 000e kilomètre parcouru par sa voiture, une Fiero, mais elle s'arrête en plein milieu de la rue. Alors que l'équipe attend le diagnostique du garagiste, ils repensent aux moments qu'ils ont passés ensemble dans cette voiture.
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