La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Thanksgiving est toujours une bonne occasion de retrouver sa famille, d'aimer son prochain, de donner aux plus démunis. Tandis que Lily bataille dur pour s'intégrer à la famille un peu spéciale de Marshall, Ted et Robin se portent volontaires pour servir des repas aux SDF. Malheureusement, toutes ces bonnes intentions ne se concrétisent pas comme prévu !