La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Halloween 2005 sera un grand cru. A chacun sa façon de le fêter : la fierté de Lily et Marshall est de gagner le concours de déguisement annuel du Maclaren; Robin le fête avec son nouveau mec; Ted, comme chaque année, le passe à attendre sa mystérieuse "citrouille" et potentielle femme de sa vie rencontrée sur le toit de son immeuble lors de la soirée d'Halloween d'il y a quatre ans; et Barney, qui voulait le passer dans un bar à stripteaseuses, se retrouve avec Ted, à attendre la mystérieuse citrouille en sa compagnie.
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