La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Quand Ted tombe sur une de ses vieilles chemises qu'il ne mettait jamais, il réalise que ses goûts ont changé et qu'il se met à aimer des choses qu'il n'aimait pas auparavant. Peut-être serait-il temps pour lui de renouer contact avec Natalie, son ex qu'il a plaquée le jour de son anniversaire via répondeur par peur de s'engager... ? Pendant que Ted essaie de recoller les morceaux avec elle, Barney met Robin au défi de glisser dans ses reportages des expressions absurdes de son cru. Le résultat dépasse toutes ses espérances...
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