La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted doit maintenant se rendre à l'évidence : Robin sera une amie et rien de plus. Pour qu'il l'oublie, Barney emmène son ami à l'aéroport, son terrain de chasse favori. Munis de faux bagages, les deux compères abordent les voyageuses esseulées : c'est le point de départ d'une aventure"légendaire" qui les mènera de ville en ville avec Marshall à leurs trousses alors qu'il devait rester chez lui pour terminer son travail. Pendant ce temps, à New York, Robin et Lily se retrouvent au Maclaren pour une nuit entre filles. Tracassée par sa libido en chute libre depuis qu'elle s'est fiancée, Lily s'autorise même une dernière drague...
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