La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Lily et Marshall ont dû avancer la date de leur mariage pour pouvoir organiser la réception dans l'endroit de leurs rêves. Ils doivent donc accélérer les préparatifs. C'est pour cela que Lily, accompagnée de Robin, se rend à une fête de fin d'année de lycée pour repérer un groupe de musique susceptible de jouer à son mariage. Pour y être admises, les deux amies se font passer pour les partenaires de deux lycéens coincés et esseulés. Elles sont bientôt rejointes par Marshall, Barney et Ted.
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