La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Un coup dans l'eau pour Ted mais, combatif, il repart à l'assaut. Il convie Robin à une soirée qu'il organise chez lui : il a prévu de l'emmener sur le toit de son immeuble, l'endroit le plus romantique de la ville. Là, elle ne pourra pas dire non. Malheureusement, Robin ne vient pas. Qu'à cela ne tienne, il organise la même soirée le lendemain. Rebelote, la belle se fait toujours désirer. Mais jamais deux sans trois comme le dit le vieil adage. Cette fois Robin vient, mais tout ne se déroule pas comme prévu. Trois soirées d'affilée, les organismes sont éprouvés, c'est dimanche soir... le coeur n'y est plus. D'autant que Marshall aimerait pouvoir écrire son essai de 25 pages et qu'une fille rencontrée le premier soir commence à sérieusement s'enticher de Barney...
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