La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin invite Lily, Marshall, Barney et Ted à une soirée où elle a de fortes chances de recevoir une récompense pour l'un de ses reportages. Barney propose à Ted d'y aller avec sa voisine Mary, une superbe... prostituée. Au départ, Ted refuse catégoriquement, mais il change d'avis en découvrant que Robin viendra accompagnée d'un présentateur connu. Au cours du dîner, Robin pose de nombreuses questions à Mary, que Ted commence vraiment à apprécier malgré sa profession.