La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin se sent très seule et supplie Ted de passer chez elle à deux heures du matin. Il accepte. Sur le chemin, Ted pense à Victoria, dont il a attendu en vain un coup de fil, et se demande si c'est vraiment une bonne idée d'aller chez Robin. Marshall et Lily le lui déconseillent fortement car «rien de bon n'arrive après deux heures du matin“. Barney ne partage pas leur avis et veut leur prouver qu'ils ont tort...
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