La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney pistonne Marshall pour qu'il obtienne un stage au service juridique de sa boîte. Mais ce dernier se sent décalé par rapport à ses nouveaux collègues et réalise qu'il n'est pas fait pour travailler dans une grande entreprise. Son comportement irrite quelque peu Lily. De son côté, Ted se sent très coupable car Victoria lui a envoyé plusieurs cadeaux d'Allemagne et lui, rien.
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