La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Victoria obtient une bourse dans un institut culinaire en Allemagne et doit décider si elle part ou si elle reste en Amérique avec Ted. Barney emmène Marshall faire les magasins pour acheter un nouveau costume. Lily part aussi faire des courses pour trouver une robe de mariée
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