La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted et Victoria se sont revus, mais trois semaines plus tard il ne s'est toujours rien passé entre eux. Au bar, Ted en parle à Lily, Marshall et Barney. Ce dernier est sidéré : impossible pour lui d'attendre un mois avant de coucher avec une fille à moins qu'elle ne soit âgée de 17 ans et 11 mois ! Robin vient s'asseoir avec eux et leur propose d'aller voir un match de catch le lendemain soir.