La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted s'est finalement rendu seul au mariage de Claudia et Stuart, Robin ayant été appelée à la dernière minute pour présenter le journal télévisé. Il y a rencontré une charmante jeune femme, Victoria. Le lendemain, à l'appartement, il relate sa soirée à Lily et Marshall et se demande s'il doit revoir Victoria. Pendant ce temps, Robin avoue à Lily qu'après le journal elle a voulu surprendre Ted. Elle les a vus, lui et Victoria, sur le point de s'embrasser, scène qui lui a fortement déplu. Lily se rend alors compte que Robin en pince pour Ted et l'incite à lui avouer ses sentiments.
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