La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Pour le 31 décembre, Ted a décidé d'organiser une nuit de folie. Il passe prendre tout le monde en limousine et explique les règles de cette soirée pas comme les autres. Chacun lui a donné l'adresse d'une fête, aussi passeront-ils aux cinq endroits en question avant minuit afin de choisir le meilleur plan pour terminer la soirée...
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