La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
C'est le grand jour pour Marshall : il va demander Lily en mariage. Ted, ainsi brutalement ramené à sa triste condition de célbataire, se laisse entraîner par Barney dans un bar pour y faire des rencontres galantes. Au deuxième essai, il tombe sur Robin, une belle brune qui vient d'arriver à New York pour travailler en tant que reporter sur une chaîne locale. La soirée se déroule bien jusqu'au moment où elle le ramène chez elle. Là, deux solutions : la jouer cool, ou la jouer comme Ted...
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